- H. Upmann er blant de eldste sigarmerker som eksisterer i dag, og er ofte sagt å ha startet trenden med å pakke sigarer i sedertrebokser. Merkenavnet er brukt for premium sigarer produsert av to forskjellige sigarprodusenter. På Kuba er originalen produsert av det kubanske statseide tobakkselskapet Habanos SA. De blir også produsert av Imperial Tobacco som tidligere var kjent som Altadis SA i den Dominikanske Republikk. Selv om disse bedriftene produserer sigarer under samme merkenavn har de ikke noe med hverandre å gjøre. H. Upmann er også navnet på en kubansk bank som ble startet av Sigargrunderen Hermann Dietrich Upmann, men denne banken ble stengt for mange år siden.
Bankmannen Hermann Dietrich Upmann kom til Cuba for å organisere forretninger for et tysk import-eksport firma basert i Bremen. Ettersom han så store muligheter for import i stor skala kjøpte Upmann en lokal sigarfabrikk i Havana der han startet produksjon av sigarer under H. Upmann merkenavnet i 1844. Før han startet produksjon av sine egne sigarer startet Upmann med å selge sigarer produsert av andre under sitt eget merkenavn i sedertrebokser for å gjøre merkenavnet sitt kjent i markedet. Dette var på samme tiden som han startet en bank for tobakkshandlere og produsenter. Etter at Hermann Upmann pensjonerte seg i 1890 tok nevøen hans, Heinrich Upmann, over bedriften. Han styrte den frem til han døde i 1914 og ble etterfulgt av Hermann og Alberto Upmann som var nevøene til Heinrich.
På slutten av 1800 tallet vant merket en rekke priser for utmerket kvalitet, noe som den dag i dag vises som en del av selskapets innpakning sammen med signaturen til grunderen.
Spionasjenettverk
Under første verdenskrig brukte Hermann og Albert Upmann foretningsinteressene sine på Cuba for å for spionasje for tyske interesser på Cuba og i USA. Upmann nettverket er mistenkt for å ha stått bak opprør i Haiti og den Dominikanske Republikk i 1916. De er også mistenkt for å ha utstyrt den kubanske generalen Jose Miguel Gómez med våpen og forsyninger til hans kuppforsøk mot President Mario Garcia Menocal etter valget det samme året. Bankbygget til Upmann ble også brukt som et knutepunkt for tyske spioner transitt mellom Mexico og Europa.
Da myndighetene på Kuba erklærte krig mot Tyskland ble Upmann banken midlertidig stengt, og bedriftens amerikanske interesser ble ble konfiskert. Firmaet ble satt på en liste av selskaper som samarbeidet med fienden, og det ble forbudt for Amerikanske bedrifter og banker å handle med dem. Hermann og Alberto Upmann ble internert av de kubanske myndighetene like før våpenhvilen, men de var heldige nok til å slippe unna med husarrest. Etter deres løslatelse gikk de til retten i USA for å få tilbake sine eiendommer og verdier der, men selv om de vant og fikk noe erstatning var det ikke nok til å redde banken som hadde blitt stengt av de kubanske myndighetene i 30 måneder.